Toskana Roadtrip: Unsere Route durch die schönsten Städte der Toskana

Die Toskana ist ein echter Klassiker für einen Roadtrip durch Italien. Kleine mittelalterliche Städte, sanfte Hügel, endlose Weinberge und kurvige Straßen durch die Landschaft machen die Region zu einem perfekten Reiseziel für alle, die Italien mit dem Auto erkunden möchten.

2026 bin ich zusammen mit drei Freunden von Süddeutschland aus in die Toskana gefahren. Ich selbst war bereits einige Male dort, für meine Freunde war vieles allerdings noch neu. Deshalb wollten wir auf unserem Roadtrip nicht nur die Toskana erkunden, sondern auch einige Städte unterwegs mitnehmen, die noch keiner von uns zuvor besucht hatte.

Unsere Route führte uns durch die Alpen und unter anderem über Bozen, Trento und Mailand in die Toskana. Auf dem Rückweg machten wir außerdem einen Stopp in Bologna. Die Strecke ist deshalb nicht unbedingt die schnellste Möglichkeit, um von Süddeutschland in die Toskana zu kommen, bietet aber die Gelegenheit, gleich mehrere interessante Städte miteinander zu verbinden.

Hier findet ihr unsere komplette Toskana-Roadtrip-Route mit Karte und Zeitplan.

An- und Abreise in die Toskana: Bozen, Trento und Mailand

Bozen und Trento – perfekte Zwischenstopps auf dem Weg nach Italien

Bozen und Trento sind zwei schöne Städte, die sich hervorragend für einen Zwischenstopp auf dem Weg in die Toskana eignen. Beide liegen relativ günstig an der Route durch die Alpen und sind ideal, wenn man die lange Anreise etwas aufteilen möchte.

Gerade wenn man am Brenner wieder einmal im Stau steht, ist es angenehm, nicht die komplette Strecke an einem Tag zurücklegen zu müssen. Statt möglichst schnell durchzufahren, kann man eine Nacht in einer der beiden Städte verbringen und am nächsten Tag entspannt weiterreisen.

Für einen Roadtrip von Süddeutschland in die Toskana würde ich deshalb durchaus überlegen, einen dieser Orte als Übernachtungsstopp einzuplanen oder eben bei hin und rückfahrt durchzuwechseln.

Mailand – schön, aber anders als erwartet

Mailand ist eine sehr schöne Stadt, allerdings hatte ich mir die italienische Metropole etwas anders vorgestellt. Besonders sehenswert sind natürlich der Domplatz mit dem beeindruckenden Mailänder Dom und die direkt angrenzende Galleria Vittorio Emanuele II.

Abgesehen davon fand ich die Zahl der großen Sehenswürdigkeiten für eine Stadt dieser Größe überraschend überschaubar. Natürlich kann man auch abseits der bekanntesten Highlights viel entdecken, aber bei unserem Besuch lag der Schwerpunkt vor allem auf dem Domplatz.

Mein Tipp für den Abend: Wer in Mailand noch etwas trinken gehen möchte, sollte unbedingt das Viertel rund um die Navigli-Kanäle besuchen. Dort reihen sich zahlreiche Bars und Restaurants entlang der Kanäle aneinander. Selbst wenn es andernorts schon ruhiger wird, ist hier noch einiges los.

Die schönsten Städte der Toskana für einen Roadtrip

Für mich gehören Pienza, San Gimignano und Montalcino zu den schönsten Städten der Toskana. Jede hat ihren eigenen Charakter, und gerade die kleinen Unterschiede machen es spannend, mehrere Orte auf einer Rundreise zu besuchen.

Das eigentliche Highlight ist für mich allerdings nicht nur das Ankommen in den Städten, sondern vor allem die Fahrt dazwischen. Die Straßen führen durch eine Landschaft aus sanften Hügeln, Feldern, Weinbergen und kleinen Ortschaften. Genau diese Kombination macht einen Roadtrip durch die Toskana für mich so besonders.

Ein kleiner Nachteil ist das Parken. Viele der historischen Städte liegen auf Hügeln, die Straßen sind teilweise steil und die Parkplätze sind oft voll. Es lohnt sich deshalb, vor der Anfahrt kurz nach geeigneten Parkmöglichkeiten zu schauen und auch einen Plan B zu haben. Wenn man zb. in Pienza keinen Parkplatz bekommt, kann man auch schnell nach Montepulciano weiterfahren und später nochmal schauen. Grundsätzlich gibt es bei allen Orten, die wir besucht haben, Parkmöglichkeiten, allerdings sollte man je nach Lage mit einem Fußweg bis in die Altstadt rechnen.

Zwei Tagesrouten, um möglichst viel von der Toskana zu sehen

Wenn ihr mehrere Städte in kurzer Zeit besuchen möchtet, lassen sich einige Orte gut miteinander kombinieren. Wir haben dabei vor allem zwei Gruppen im Blick:

Route 1: Das Val d’Orcia und die südliche Toskana

• Montalcino
• San Quirico d’Orcia
• Pienza
• Montepulciano

Route 2: Mittelalterliche Städte und historische Zentren

• Volterra
• San Gimignano
• Siena

Da die Orte innerhalb der jeweiligen Gruppe relativ nah beieinanderliegen, eignen sie sich gut für einen Tagesausflug. Wie viel ihr tatsächlich schafft, hängt natürlich davon ab, wie lange ihr in den einzelnen Städten bleiben möchtet. Wenn ihr gerne durch kleine Gassen schlendert, ausgiebig essen geht oder unterwegs für Fotos anhaltet, solltet ihr genügend Zeit einplanen und könnt auch noch Übernachtungen planen.

Pienza – für mich das typischste Toskana-Erlebnis

Wenn ich an die Toskana denke, kommt mir vorallem Pienza in den Sinn. Die kleine historische Stadt liegt auf einem Hügel und ist von der typischen Landschaft der Region umgeben: sanfte Höhen, weite Felder und Straßen, die sich durch die Landschaft schlängeln.

Was Pienza für mich besonders macht, ist das es, anders als bei vielen anderen historischen Städten, keine durchgehend hohe Stadtmauer gibt, die den Blick nach außen versperrt. Stattdessen kann man einmal rund um den Rand der Altstadt entlangspazieren und direkt auf die umliegende Landschaft schauen.

Auch Filmfans dürfte die Gegend bekannt vorkommen: Die Landschaft unterhalb von Pienza diente als Drehort für den Film Gladiator und wirkt mit ihren Zypressen besonders malerisch.

Für mich ist Pienza deshalb einer der Orte, die man bei einem Toskana-Roadtrip unbedingt einplanen sollte.

Montepulciano – eine große Altstadt mit steilen Gassen

Montepulciano gehört ebenfalls zu den Klassikern unter den Städten der Toskana. Bei unserem Besuch war überraschend wenig los, wodurch die Stadt teilweise etwas ungewohnt ruhig wirkte.

Besonders gut gefallen hat uns das Essen. Wir haben in der Osteria del Borgo wirklich hervorragend gegessen und allein dafür hat sich der Stopp schon gelohnt.

Die Altstadt ist vergleichsweise groß und zieht sich einen Hügel hinauf. Das sollte man bei der Parkplatzsuche berücksichtigen: Je nachdem, wo man das Auto abstellt, kann der Weg ins Zentrum und durch die Stadt ziemlich anstrengend werden. Wer nicht unnötig viele Höhenmeter zu Fuß zurücklegen möchte, sollte deshalb vorher einen geeigneten Parkplatz auswählen.

San Quirico d’Orcia – ruhig und angenehm

San Quirico d’Orcia ist ein eher ruhiger Ort und war bei unserem Besuch nicht besonders überlaufen. Die Stadt ist durchaus nett, hat mich persönlich aber weniger beeindruckt als Pienza oder Montepulciano.

Ein Grund dafür ist für mich die Lage: San Quirico liegt nicht ganz so markant auf einem Hügel wie manche der anderen Städte in der Umgebung. Dadurch fehlt ein wenig dieses typische Toskana-Panorama, das für mich einen großen Teil des Reizes ausmacht.

Wenn ihr ohnehin durch das Val d’Orcia fahrt, lässt sich San Quirico d’Orcia gut mitnehmen. Wenn die Zeit knapp ist, würde ich persönlich aber den anderen Orten etwas mehr Aufmerksamkeit schenken.

Montalcino – mein Geheimtipp für gutes Essen und schöne Ausblicke

Montalcino ist für mich einer der unterschätzten Orte der Toskana. Obwohl die Stadt bekannt ist, hatte ich bei unserem Besuch das Gefühl, dass man abseits der zentralen Straßen schnell ruhigere Ecken findet.

Besonders positiv überrascht haben mich die vielen Restaurants und Bars. Einige davon bieten tolle Ausblicke auf die umliegende Landschaft, wodurch man hier wunderbar eine Pause einlegen und etwas essen oder trinken kann.

Während an den zentralen Plätzen durchaus Besucher unterwegs sind, ist in den Nebenstraßen teilweise deutlich weniger los. Genau diese Mischung aus lebendigem Zentrum und ruhigeren Gassen gefällt mir an Montalcino besonders gut.

Auch die Stadt selbst ist größer, als man zunächst vermuten würde. Es lohnt sich also, nicht nur einmal die Hauptstraße entlangzulaufen, sondern auch die umliegenden Gassen zu erkunden.

Volterra – eine schöne Alternative zu den bekannteren Orten

Volterra hat mich in vielerlei Hinsicht an Montalcino erinnert. Auch hier gibt es ein historisches Zentrum, schöne Gassen und Ecken, in denen man etwas abseits der Hauptwege unterwegs sein kann.

Der Ort ist eine gute Ergänzung zu den bekannteren Zielen der Toskana und lässt sich gut mit San Gimignano kombinieren. Wer mehrere mittelalterliche Städte auf einem Roadtrip sehen möchte, kann hier einen weiteren Stopp einlegen.

Wie bei vielen Orten der Region gilt allerdings auch hier: Vorher kurz die Parksituation prüfen und ausreichend Zeit für den Fußweg ins Zentrum einplanen.

San Gimignano – die berühmte Stadt der Türme

San Gimignano ist einer der bekanntesten Orte der Toskana und vor allem für seine mittelalterlichen Türme berühmt. Die historische Altstadt ist relativ klein, bei unserem Besuch aber auch sehr gut besucht.

Trotz der vielen Touristen finde ich, dass sich ein Besuch lohnt. Die Türme verleihen der Stadt ein ganz besonderes Erscheinungsbild, das sich deutlich von den anderen Orten der Region unterscheidet.

Einen Punkt sollte man allerdings beachten: Mitten in der Altstadt ist es gar nicht so einfach, ein gutes Foto zu machen, auf dem die berühmten Türme vollständig zur Geltung kommen. Wenn ihr die typische Silhouette von San Gimignano fotografieren möchtet, lohnt es sich, mit dem Auto einen Aussichtspunkt außerhalb des Zentrums anzusteuern.

So bekommt ihr einen deutlich besseren Blick auf die Stadt und könnt die Türme als Ganzes fotografieren.

Siena – größer als die anderen Städte, aber trotzdem sehenswert

Siena ist deutlich größer als die meisten der kleinen Orte, die wir auf unserem Toskana-Roadtrip besucht haben. Trotzdem hat die Stadt ein wunderschönes historisches Zentrum.

Besonders der zentrale Platz, die Piazza del Campo, ist sehenswert und gehört für mich zu den Orten, die man bei einem ersten Besuch in Siena gesehen haben sollte.

Insgesamt fand ich Siena sehr malerisch. Im direkten Vergleich haben mir die kleineren Städte der Toskana persönlich allerdings teilweise besser gefallen, weil sie kompakter sind und für mich noch etwas mehr von diesem besonderen Kleinstadtgefühl vermitteln.

Wenn ihr zum ersten Mal in der Region seid, würde ich Siena dennoch fest in die Route aufnehmen. Die Stadt bietet einen schönen Kontrast zu den kleineren Orten und lässt sich gut mit Volterra und San Gimignano kombinieren.

Bologna – ein echtes Highlight auf dem Rückweg

Auf dem Rückweg nach Deutschland haben wir noch einen Zwischenstopp in Bologna eingelegt. Für mich war die Stadt eines der Highlights der gesamten Reise.

Bologna verbindet für mich vieles, was ich an italienischen Städten mag: historische Gebäude, eine große Innenstadt, zahlreiche Restaurants und Bars und eine lebendige Atmosphäre. Besonders auffällig sind die langen Arkadengänge, unter denen man durch große Teile der Stadt spazieren kann.

Architektonisch prägen viele Backsteingebäude das Stadtbild. Dadurch wirkt Bologna für mich gleichzeitig historisch und authentisch, ohne dass sich die Innenstadt ausschließlich wie eine touristische Kulisse anfühlt.

Da Bologna eine Universitätsstadt ist, merkt man auch, dass hier viele junge Menschen unterwegs sind. Entsprechend groß ist die Auswahl an Bars, Cafés und Restaurants, und auch am Abend ist in der Innenstadt einiges los.

Ich würde Bologna deshalb nicht nur als kurzen Zwischenstopp auf dem Rückweg betrachten. Wenn ihr die Möglichkeit habt, solltet ihr genügend Zeit einplanen, um die Stadt in Ruhe zu erkunden.

Fazit: Lohnt sich ein Roadtrip durch die Toskana?

Für mich gehört die Toskana zu den schönsten Regionen Italiens für einen Roadtrip. Besonders die Kombination aus kleinen historischen Städten, gutem Essen und der abwechslungsreichen Landschaft macht die Region so reizvoll.

Wenn ich meine persönlichen Highlights auswählen müsste, wären das Pienza, San Gimignano und Montalcino. Pienza verkörpert für mich das typische Toskana-Gefühl, San Gimignano ist mit seinen Türmen etwas Besonderes und Montalcino eignet sich hervorragend, um entspannt durch die Stadt zu schlendern und gut essen zu gehen.

Am wichtigsten ist für mich aber, nicht nur von Stadt zu Stadt zu fahren. Gerade die Strecken durch die Landschaft gehören zu den schönsten Momenten einer Toskana-Rundreise. Deshalb würde ich immer etwas Puffer einplanen, um spontan anzuhalten und die Umgebung zu genießen.

Wer aus Süddeutschland anreist, kann den Roadtrip außerdem gut mit Zwischenstopps in Bozen, Trento, Mailand oder Bologna verbinden. Dadurch wird die Anreise zwar länger, aber auch abwechslungsreicher.

Unsere komplette Toskana-Roadtrip-Route mit Zeitplan

Wenn ihr die Route nachfahren möchtet, findet ihr hier noch einmal unsere komplette Planung mit allen Städten und Stopps. So könnt ihr euch einen Überblick über die einzelnen Etappen verschaffen und eure eigene Toskana-Rundreise mit dem Auto zusammenstellen.